Enrico Rava dice de Stefano Bollani que es el pianista más dotado desde Art Tatum. Y es que es capaz de interpretar de manera excelente a Prokofiev y Ravel, pero también a Gerswhin, Mingus, Jobim, o incluso canciones tradicionales italianas, y a la vez permitirse, en ocasiones, desplegar un humor inteligente en el escenario que hace que sus conciertos sean experiencias inolvidables. «Cuando me hacen entrevistas, me lo echan en cara: siempre estás haciendo cosas divertidas y deberías ser más formal, pero yo siempre pienso que en la historia del jazz ha habido músicos con rasgos divertidos. Desde Louis Armstrong, Art Blakey o Dizzy Gillespie».
De pequeño, lo que Bollani quería realmente era ser cantante, así que se acompañaba de un pequeño teclado y enviaba casetes con sus canciones. Uno de ellos llegó a Carosone, que le aconsejó oír mucho blues y mucho jazz. Mientras tanto estudiaba en el conservatorio de Florencia, donde recibía una exquisita formación clásica de los mejores maestros de Italia, y aprendía tan rápido que con solo quince años Bollani debutó profesionalmente. Empezó a acompañar a grupos de pop italianos y especialmente a l rapero Jovanotti, hasta que Enrico Rava lo escuchó en el teatro Metastasio e inmediatamente lo invitó a París, pero antes le dijo: «Eres joven, no tienes familia, arriésgate, deja el pop y dedícate plenamente a la música que te gusta». Y como a Bollani lo que más le gustaba era el jazz, deja a Jovanotti y empieza a actuar y grabar, no solo con Rava un buen puñado de discos, como Easy Living , Tati o The Third Man, sino con músicos como Richard Galliano, Gato Barbieri, Pat Metheny, Phil Woods, Lee Konitz o Paolo Fresu. S u prestigio internacional va creciendo, visita los mejores escenarios del mundo y empieza a recibir numerosos galardones: Premio Carosone y el New Star Award, concedido por primera vez a un músico europeo, y el European Jazz Prize.
Su carrera crece vertiginosamente: las revistas de jazz internacionales DownBeat y all about jazz alaban su versátil técnica y agudo ingenio; dirige orquestas, escribe libros : L'America di Renato Carosone (2004) y La síndrome di Brontolo (2006); se convierte en un personaje mediático en Italia como estrella televisiva y crea bandas tan interesantes e innovadoras como I Visionari, formada por músicos que son cada uno maestro en su instrumento y que sobre todo, tienen en común su admiración por Stefano Bollani.